Фамилия Осташова — редкий случай, когда народная этимология почти наверняка совпадает с научной. В её основе лежит нецерковное имя Осташ, которое напрямую связано с нарицательным словом «остаток». В старину, начиная с XIV века, это слово по всей русской территории означало не то, что осталось, а наследство, имущество, которое переходит по завещанию. В наши дни такое значение сохранилось лишь в отдельных говорах, но именно оно и породило прозвище.

Логика прозвища проста и по-житейски понятна. Осташем могли назвать либо счастливого наследника приличного состояния, либо, наоборот, человека, которому не досталось ничего и который остался с пустыми руками. Ономастика знает немало подобных «двузначных» прозвищ, которые закреплялись за человеком по обстоятельствам его жизни и не несли в себе оценки. Сказать сейчас, в какую именно сторону склонялась чаша весов для конкретного предка, невозможно — оба варианта имеют равное право на существование.

Менее правдоподобная гипотеза выводит фамилию из украинского имени Остап. Якобы Осташ — это его уменьшительная форма. Однако против этой версии говорит простое наблюдение: уменьшительные формы от Остапа в украинской традиции звучат иначе — Остапко, Остапенко, Осташко. Форма Осташ самостоятельна и встречается в русских писцовых книгах задолго до того, как фамилии начали массово закрепляться. Поэтому версия с «остатком»-наследством выглядит убедительнее.

Суффикс -ов в фамилии указывает на притяжательное значение: Осташова буквально означает «дочь или жена Осташа». Для женской формы фамилии это стандартный вариант, тогда как мужская линия носила бы форму Осташов. Такая модель образования типична для центральной и северной Руси, где мирские имена бытовали в крестьянской среде вплоть до XVII века, а фамилии на их основе закрепились в последующие столетия.