Фамилия Осташев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Скорее всего, фамилия Осташев восходит к слову «осташи» - «сапоги с голенищами, сделанные из грубой кожи, обычно некрашеной». Эти сапоги шились вокруг Осташкова Тверской губернии. Возможно, предок-основатель фамилии Осташев был родом из той местности и занимался изготовлением обуви. В новгородских говорах «осташами» назывались рыбаки. Поэтому фамилия Осташев может содержать указание на профессию предка – рыбака. Кроме того, возможно происхождение фамилии Осташев от имени Осташа - формы канонических мужских имен Евстафий (др.-греч. eustatheros – «устойчивый, прочный») и Евстахий (др.-греч. eustathos – «пышный, колосящийся»). Но эта версия менее правдоподобна. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Осташ, со временем получил фамилию Осташев. О точном месте и времени возникновения фамилии Осташев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Осташев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.