Фамилия Осташевская в основе своей имеет имя Осташ — так на Руси уменьшительно называли человека с христианским именем Евстахий. С греческого это имя переводится как «хорошо построенный, уравновешенный, крепкий, здоровый». Скорее всего, первый Осташевский происходил из простого сословия: уменьшительная форма имени в основе фамилии обычно указывает на бытовую, недворянскую среду, где человека звали не полным церковным именем, а домашним, привычным прозвищем.

Но у фамилии есть и вторая, не менее любопытная версия происхождения, и она уводит нас в мир ремесла и географии. Словом «осташи» в некоторых говорах называли сапоги с голенищами из грубой, обычно некрашеной кожи. Такие сапоги шили в селе Осташково Тверской губернии — месте, давшем имя целому промыслу. Если предок-основатель рода был родом оттуда и занимался изготовлением обуви, фамилия Осташевская могла закрепиться за ним как указание на место жительства и ремесло одновременно. В этом случае она смыкается с разрядом «профессиональных» именований, хотя и не напрямую, а через название продукта труда.

Есть и третий поворот: в новгородских говорах «осташами» называли рыбаков. Тогда фамилия Осташевская напрямую указывает на род занятий — предок мог промышлять ловлей рыбы, и это прозвище прилипло к нему крепче, чем церковное имя. Такая многозначность не редкость для русских фамилий: одно и то же звучание могло возникнуть в разных регионах независимо, от разных основ и с разным смыслом.

Что касается формы, суффикс -ск- в фамилии Осташевская выдает ее «географическое» или «дворянское» происхождение: такие фамилии часто получали по названию местности или владения. Но в данном случае это не обязательно признак знатности — в более позднее время суффикс -ский активно использовался и в крестьянской среде, особенно при оформлении фамилий по названию деревни или села, откуда человек был родом. Так что Осташевский мог быть и потомком рыбака, и сыном сапожника из-под Твери, и просто человеком, чьего предка звали Осташем. Все три пути ведут к одному итогу: потомок человека с именем или прозвищем Осташ со временем получил фамилию Осташевская.