Фамилия Осташинская — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели, распространённой в дворянской и духовной среде, но не только. Её основа — название населённого пункта с корнем «Осташ-», а суффикс -ск- указывает на связь с местом: «тот, кто родом из Осташина» или «из Осташкова». В просторечии такие фамилии часто переделывали, заменяя мужское окончание -ский на женское -ская для женщин, но как наследственная фамилия Осташинская закрепилась именно в женской форме — по правилам русской грамматики для женщин.

Главная загадка — что за «Осташ» лежит в основе. Самое вероятное: это разговорная форма имени Евстафий (в народе — Остап, Остафий, Осташ). Сокращение Осташ встречается в писцовых книгах XVI–XVII веков: так звали крестьян и посадских людей. От этого имени пошли названия деревень Осташино, Осташково, а от них — фамилии Осташин, Осташков, Осташевский и, наконец, Осташинская. Менее популярная версия — связь с прозвищем от диалектного «осташ» (остаток, последыш), но для фамилии на -ский такое прозвище маловероятно: обычно топонимические фамилии не образуют от прозвищ с бытовым значением.

Суффикс -инск- в фамилии Осташинская встречается реже, чем просто -ск-. Он характерен для фамилий, образованных от названий на -ино: если крестьянин из Осташина получал фамилию Осташинский, то его жена или дочь — Осташинская. Но в русской традиции XIX века, особенно в мещанской и купеческой среде, женская форма могла закрепиться как основная для всей семьи (по аналогии с фамилиями жен священников — попадья Смирнова, но дочь Смирновская). Поэтому носительница фамилии Осташинская могла происходить из семьи, где мужчины носили Осташинский, или же это «застывшая» форма, передававшаяся по женской линии.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России: Тверская, Новгородская, Псковская области. Там десятки деревень с названием Осташино, Осташково, а город Осташков на Селигере — известный центр. В XIX веке Осташинские встречались среди духовенства (священники, дьячки) и мещан, реже — среди дворян. Если предки были из духовного сословия, фамилия часто доставалась по семинарской традиции: выпускнику давали фамилию по месту рождения или службы отца.

В написании возможны варианты: Осташинская (через «и» после «ш») и реже Осташенская (через «е»). Первый вариант — нормативный: от основы «Осташ-» с суффиксом -ин- (как Осташино). Второй мог возникнуть под влиянием местных говоров, где «е» звучит вместо «и» в безударном положении.