Фамилия Отрашевский — редкий пример, где географическая привязка оказывается едва ли не надёжнее лингвистической. Слово «отрашевский» с высокой вероятностью указывает на выходцев из населённого пункта с корнем «Отраш-» или «Отрош-». На карте есть несколько таких мест: например, село Отрашевка (бывшее Отрашево) в Черниговской области или Отрошково на Украине. Фамилия, скорее всего, образовалась по стандартной польско-украинской модели: название места + суффикс -ский, который в старой Речи Посполитой носили шляхтичи, а позже — крестьяне, записанные по селу.

Но здесь есть нюанс. Основа «Отраш-» неочевидна. Если отталкиваться от топонима, то в основе может лежать древнерусское имя Отраш (редкое, из от- + -расти, то есть «отросль», «отпрыск»), либо прозвище от диалектного «отрашивать» — отращивать, например, бороду или волосы. Первая версия правдоподобнее: в старых писцовых книгах встречаются личные имена Отраш, Отрашко, от которых и пошла фамилия, а уже потом — название деревни.

Модель образования — типичная для восточнославянской аристократии и духовенства: суффикс -ский прикреплялся к основе, чтобы подчеркнуть принадлежность к месту или роду. Однако в XIX веке такие фамилии массово получали и крестьяне при переписях — по названию села. Поэтому носитель фамилии Отрашевский мог быть как потомком мелкопоместной шляхты, так и крестьянином из Отрашевки, которому фамилию дали по месту жительства.

Ударение, судя по аналогиям (Отрашевский), падает на второй слог: Отрáшевский. Встречается и вариант с ударением на третий слог, но он менее распространён. В написании путаницы почти не бывает: «Отрашевский» и «Отрошевский» — разные фамилии, хотя корень у них общий.

Сравните с однокоренными: Отрашкевич (белорусская модель с суффиксом -евич) или Отрашко (украинская форма без -ский). Отрашевский стоит особняком — он указывает на более формальное, «гербовое» происхождение, даже если на деле предки были простыми крестьянами.