Фамилия Пайлман — редкий для России случай, когда фамилия образована не от русского корня, а от английского профессионального прозвища. Скорее всего, перед нами потомок иностранца, который поселился в Российской империи, или же фамилия, возникшая в среде российских немцев. Разбираем по составу: основа «пайл» и суффикс «-ман». В английском языке слово «pile» имеет несколько значений, и для фамилии вероятнее всего два. Первое — «свая», «столб», тогда Пайлман — это «свайщик», человек, который забивал сваи при строительстве. Второе значение — «куча», «груда», и тогда прозвище могло относиться к торговцу, сваливающему товары в кучи, или к человеку, работающему на складе. Суффикс «-ман» (от немецкого «Mann» — человек) в таких фамилиях указывает на профессию, как у Шульцман (сборщик налогов) или Циммерман (плотник). В русском языке суффикс «-ман» нехарактерен, поэтому фамилия почти наверняка пришлая.

Однако есть и более прозаичная, чисто русская версия. В некоторых говорах «пайло» — это нечто вроде «палка», «дубина», а «пайла» — прозвище долговязого или неуклюжего человека. В таком случае «Пайлман» могло возникнуть на стыке культур: русскую основу «пайл-» приспособили под немецкую модель фамилии. Но это гипотеза слабая — гораздо правдоподобнее, что носитель фамилии был выходцем из немецких колонистов или британских специалистов, приглашённых в Россию в XVIII–XIX веках.

Географически фамилия Пайлман встречается в основном в западных регионах бывшей Российской империи и в США среди потомков эмигрантов. В дореволюционных метрических книгах её могли записывать по-разному: Пайльман, Пайлманн, а иногда и просто Пайлов — из-за попыток «обрусить» окончание. Точно сказать, кем был первый носитель, без генеалогического исследования трудно, но почти наверняка — ремесленником или рабочим, чья профессия была связана с деревянными конструкциями или складским хозяйством.