Фамилия Пехолев — редкий случай, где ясная основа сочетается с неочевидной историей. В отличие от множества фамилий на -ов, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), Пехолев построена от прозвища или мирского имени. Основа здесь — «пехоль» или «пехол». Сразу два возможных пути ведут к одному значению.

Первый и самый вероятный вариант: от диалектного глагола «пехать» — толкать, пихать, двигать. В северных и центральных говорах «пехоль» — это человек, который всё делает с натугой, медлительный увалень, либо, наоборот, назойливый, «прущий напролом». В псковских и тверских говорах «пехоль» — тот, кто мешается под ногами. То есть прозвище носило характер бытовой характеристики — по манере поведения или походке.

Второй вариант, менее распространённый, но тоже имеющий право на существование: связь с «пехотой». В старину «пехота» — не только род войск, но и пешее хождение. «Пехоль» могли назвать того, кто ходил пешком, когда другие ехали верхом, или пешего слугу. Однако эта версия слабее: слово «пехотинец» в качестве прозвища встречается, но форма «пехоль» для него нехарактерна. Скорее всего, корень тот же — «пехать», то есть «ходить пешком» воспринималось как «пихать ногами».

Суффикс -ев указывает на патронимическую модель: сын Пехоля. Фамилия типична для северных и центральных областей России, но не для юга. Встречается она редко, что говорит о локальном бытовании прозвища. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) Пехолев не упоминается среди частых, но его однокоренные «собратья» — Пехов, Пеховкин, Пехтерев — встречаются. Все они восходят к тому же «пехать» и его производным.

Таким образом, предок носителя фамилии Пехолев, скорее всего, получил прозвище за манеру поведения: либо был медлительным и тяжёлым на подъём, либо, напротив, чрезмерно напористым. В любом случае, корень слова — живой, разговорный, без книжного налёта, что указывает на происхождение из крестьянской или ремесленной среды, где прозвища давали по характерным чертам.