Фамилия Пелешатый — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия, а внешняя характеристика, да ещё и с необычным суффиксом. Если отбросить окончание, остаётся основа «Пелешат-», которая явно восходит к прилагательному «пелешатый». В русских говорах, особенно северных и сибирских, «пелешатый» означало «пегий», «пёстрый», «пятнистый» — обычно о масти лошади или коровы, реже о человеке с рябым лицом или веснушками. Прозвище Пелешатый мог получить либо крестьянин, владевший пёстрой скотиной, либо человек с заметными отметинами на коже.

Суффикс -ат- здесь не типичен для фамилий: обычно такие прилагательные переходят в фамилии через -ов/-ев (Пелешатов). Форма Пелешатый — это застывшее полное прилагательное в именительном падеже, что выдает более позднее или диалектное происхождение. Такие «полные» фамилии встречаются в основном у выходцев из южнорусских и украинских земель, где модель «Пелешатый» (как Кривой, Хромой) была распространена в казачьей среде. В центральных областях чаще говорили «Пелешатов», но здесь носители сохранили исходную форму прозвища.

Корень «пелеш-» родствен словам «пелесый» (плешивый, с белым пятном), «пелёсый» и общеславянскому «пелъ» (бледный, сероватый). У Даля «пелешатый» прямо указан как синоним «пегого» — с белыми пятнами по тёмной шерсти. Таким образом, фамилия не связана с каким-либо ремеслом или географией, а целиком описывает внешность или хозяйство первого носителя.

По сословной принадлежности судить сложно: фамилия не княжеская и не боярская, но могла принадлежать как государственному крестьянину, так и однодворцу. Встречается она крайне редко — в современных телефонных справочниках и базах ЗАГС насчитывается не больше нескольких десятков человек на всю Россию, с заметным скоплением в Воронежской области и на Кубани. Именно в этих регионах казачество и однодворцы активно использовали прозвищные фамилии без патронимических суффиксов. Если ваши предки — Пелешатые, скорее всего, они происходят из чернозёмной полосы, где «пелешатая» масть у лошадей была обычным делом, а прозвище закрепилось за родом без изменений.