Фамилия Пендельская — редкий случай, когда географическое происхождение почти не вызывает споров, а вот корень слова ставит перед выбором. Написание с суффиксом -ск- указывает на то, что фамилия образована от названия места: скорее всего, от топонима Пендели, Пенделево или похожего. Такие фамилии (на -ский/-ской) в XIX веке часто закреплялись за выходцами из шляхты или духовенства, но могли получить и крестьяне, переселившиеся из одной деревни в другую и записанные по прежнему месту жительства.

Самая прямая версия — связь с греческим городом Пендели (греч. Πεντέλη), известным своим мрамором и расположенным у подножия одноимённой горы. В XIX веке там жили греческие и славянские купеческие семьи, которые могли вывезти фамилию в Россию. Однако более вероятно, что Пендельская — это осевшая в документах форма от прозвища или названия села в западных губерниях Российской империи, где суффикс -ск- был типичен для фамилий польского или украинского происхождения.

Второй вариант, более бытовой, — основа «пендель» (в значении «пинок», «удар ногой»), которая в южнорусских и украинских говорах могла означать шалуна, непоседу или, наоборот, ленивого человека, которого приходилось подгонять. В этом случае фамилия Пендельский (а женская форма Пендельская) образована от прозвища Пендель — так могли назвать бойкого мальчишку или нерадивого работника. Суффикс -ск- здесь вторичен: он появился при переходе прозвища в фамилию по модели «чей?» — «Пендельского сын» — и со временем закрепился как книжный вариант.

Менее популярная, но лингвистически возможная версия — связь с немецким Pendel («маятник») или Pendler («тот, кто ездит туда-сюда»). Немецкие колонисты, приезжавшие в Россию в XVIII веке, приносили такие прозвища, которые затем русифицировались. Но для фамилии Пендельская этот путь маловероятен: немецкое влияние обычно давало фамилии на -ов/-ев или -ин, а не на -ский.

Сословная принадлежность у Пендельской размыта. Если фамилия пошла от топонима, предки могли быть мещанами или однодворцами, получившими фамилию при переписи. Если от прозвища — то скорее крестьянами или казаками. В любом случае, носительница этой фамилии сегодня может считать, что её предки либо жили в месте с похожим названием, либо получили прозвище за характер — резкий или непоседливый.