Фамилия Пензельская — редкий случай, когда географическая основа почти очевидна, но не даёт однозначного ответа. Самое прямое объяснение: связь с городом Пенза. Однако суффикс -ельск- в русской ономастике нетипичен для образования фамилий от названий городов. Обычно мы видим Пензенский или Пензин, а здесь — Пензельская. Это наводит на мысль, что перед нами не прямой топоним, а прозвище или профессия.

Вероятнее всего, в основе лежит слово «пензель» — так в старину называли кисть маляра или художника. Слово пришло из немецкого Pinsel через польское посредничество. Человек с прозвищем Пензель мог быть маляром, иконописцем или просто носил такую кличку за манеру одеваться или работать. Фамилия Пензельская тогда — это форма притяжательного прилагательного, отвечающего на вопрос «чей?»: сын или дочь Пензеля. Окончание -ская типично для польской шляхетской традиции, но в России такие фамилии часто получали выходцы из духовенства или мелкой шляхты, а также крестьяне при переписи, записанные по прозвищу отца.

Есть и третья, менее вероятная версия: фамилия могла образоваться от названия населённого пункта вроде Пензель или Пензели. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, но они крайне малочисленны и документально почти не засвидетельствованы. Если такой хутор и существовал, то его название, скорее всего, тоже восходит к тому же «пензелю» — возможно, там жил маляр или стояла мастерская.

Форма Пензельская (женский род) указывает, что перед нами вариант от мужской фамилии Пензельский. В крестьянской среде такие фамилии на -ский были редкостью и чаще встречались у духовенства или служилых людей. Если предок был священником, то фамилию могли дать по названию прихода или села, а если мелким помещиком — то по имению. Но без конкретных документов точнее сказать сложно: фамилия нечастотная и в старых справочниках почти не упоминается.

Так что носительница фамилии Пензельская с высокой вероятностью происходит из семьи, где предок был маляром или художником — «пензельщиком». Либо её предки жили в местности, название которой связано с кистью. Город Пенза здесь, скорее, случайное созвучие: фамилия Пензельская звучит похоже, но корень другой.