Фамилия Пензенко — украинская по своей словообразовательной модели, и ее основа, прозвище Пензя, оставляет широкий простор для толкований. Суффикс -енко, один из самых распространенных в восточной Украине, изначально означал «сын», «потомок» или «ученик» того, кто носил исходное прозвище. То есть Пензенко — это буквально «сын Пензи». Но вот кем был этот самый Пензя, исследователи спорят, и единого ответа нет.

Самая правдоподобная версия связывает прозвище с украинским словом «пензель» — «кисть». В этом случае Пензей могли называть художника или маляра, причем не только живописца, но и ремесленника, который красил стены или расписывал утварь. Прозвища по ремеслу были чрезвычайно распространены в среде казачества и мещанства, так что эта гипотеза выглядит логично и бытово убедительно. Менее вероятно, но допустимо, что прозвище закрепилось за полным, тучным человеком — от литовского penus («тучный»). Литва граничила с украинскими землями, и отдельные заимствования в местные говоры проникали, однако такая этимология для южнорусских степей все же экзотична.

Третья версия отсылает к топониму Пенза. Сторонники этой гипотезы напоминают, что название реки Пензы восходит к индоиранскому panzu — «песок», «пыль», то есть переводится как «Песочная». По этой логике, Пензей могли прозвать человека, пришедшего с этих земель или имевшего какие-то связи с городом. Но здесь есть слабое место: для украинского фамильного гнезда Пензенко массовой миграции из-под Пензы в Малороссию исторические источники не фиксируют. Поэтому топонимическая версия остается скорее красивым допущением, чем доказанным фактом.

Важно понимать, что прозвище Пензя со временем полностью вытеснило крестильное имя, данное при рождении, — и в быту, и в официальных документах. Такая практика была типична для XVI–XVII веков, когда наследственные фамилии только закреплялись. Фамилия Пензенко, таким образом, несет в себе память о конкретном человеке — возможно, маляре с кистью в руках, а возможно, и о дородном казаке. Точного ответа не даст никто, но каждый из этих образов по-своему оживляет историю рода.