Фамилия Пензельский — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с инструментом, но не с профессией художника. Большинство фамилий на -ский в русской традиции образовывались от географических названий (сел, рек, урочищ), и первая мысль — поискать топоним Пензель или Пензели. Такие пункты есть, но они крайне малочисленны и не дают однозначной привязки. Куда надёжнее иное объяснение: в основе лежит слово «пензель» — так в старых русских говорах и в польском языке (pędzel) называли кисть для рисования или малярную кисть. Это не немецкое «Pinsel», а скорее его восточнославянская переработка.

Фамилия Пензельский, таким образом, могла возникнуть двумя путями. Первый — как прозвище человека, имевшего отношение к кистям: маляра, иконописца, реже — торговца художественными принадлежностями. Второй путь — через суффикс -ск(ий), который часто добавляли к прозвищам для придания «благородного» звучания, особенно в среде духовенства и мелкопоместной шляхты. Если предок получил прозвище Пензель (например, за необычную причёску, напоминавшую кисть, или за манеру быстро и мелко писать), то его дети могли записаться как Пензельские, чтобы подчеркнуть свой статус, а не ремесло отца.

Интересна и польская параллель. Фамилия Pędzelski встречается в Польше чаще, чем Пензельский в России. В Речи Посполитой суффикс -ski был типичен для шляхетских фамилий, и Пензельский мог быть полонизированным вариантом, который принесли на восток переселенцы или который возник на границе диалектов. В таком случае основа — то же самое слово «пендзель» (кисть), но фамилия изначально звучала как Пендзельский, а позже, при русификации, «д» выпало или заменилось на «з», дав привычное «Пензельский».

Встречается и совсем бытовая версия: в некоторых областях «пензелем» называли не только кисть, но и болтуна, пустомелю (человека, который «мелет языком, как кистью мажет»). Если это так, то фамилия могла закрепиться за говорливым, бойким на язык человеком. Какая из версий верна для конкретного рода — покажут только архивные записи. Но общий знаменатель один: Пензельский — фамилия, родившаяся из живого, наглядного прозвища, а не из названия на карте.