Фамилия Перекидайлова — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а глагольная форма, причём в повелительном наклонении. Такие фамилии ономасты называют «императивными»: их образовывали от прозвищ, данных человеку по характерному действию или команде, которую он часто произносил. В основе здесь глагол «перекидывать» (или «перекидать») в форме «перекидай». Прозвище Перекидайло могли дать человеку, который что-то перебрасывал — например, сено на возу, мешки на складе, камни при дорожных работах. Но есть и другая, более бытовая версия: так могли назвать непоседу, который постоянно перекладывал вещи с места на место, или, наоборот, растяпу, который всё ронял и «перекидывал» мимо цели.

Суффикс -л- в прозвище (Перекидай-л-о) типичен для русских имён и прозвищ, обозначающих деятеля: «зубрила», «курила», «маяла». Такая модель была очень продуктивна в северных и центральных говорах. Сама же фамилия Перекидайлова — это притяжательное прилагательное в женском роде, образованное от мужской формы Перекидайлов. Буквально: «чьи?» — «перекидайловские», то есть потомки человека по прозвищу Перекидайло.

Фамилия явно крестьянского или мещанского происхождения. В дворянских родословных книгах такие «императивные» фамилии практически не встречаются — они слишком прозрачно намекают на конкретное занятие или бытовую черту. Скорее всего, предок Перекидайловых был вольнонаёмным работником или крепостным, а прозвище закрепилось за ним в документах при первой переписи — возможно, в конце XVIII — начале XIX века.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям. В реестрах XIX века Перекидайловы фиксируются в Воронежской, Курской и Херсонской губерниях, а также в Области Войска Донского. Это косвенно подтверждает, что прозвище могло быть связано с перекидкой грузов в портовых или торговых районах, либо с казачьим бытом, где «перекидай» могло означать переброску снаряжения или сёдел.

Интересная деталь: прилагательное «перекидной» в русских говорах имело и переносное значение — «непостоянный, переменчивый». Не исключено, что прозвище дали человеку с изменчивым нравом, который «перекидывался» из одного дела в другое. Но всё же первая, «рабочая» версия выглядит убедительнее: фамилия указывает на конкретное физическое действие, а не на характер.