Фамилия Перещепин — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а конкретное, почти исчезнувшее слово из народной речи. В её корне — «перещеп», «перещепа». В старых русских говорах так называли щепку, осколок, а ещё — расщеплённый конец палки или кола. Человек мог получить прозвище Перещепа за внешность (худой, щуплый, «как щепка») или за характер (колкий, неуживчивый). Но есть и другая, более конкретная версия: перещепой называли клин, которым раскалывают брёвна при заготовке дранки или лучины. Тогда прозвище могло закрепиться за плотником, бондарем или просто мастером по колке щепы.

Фамилия образована по самой распространённой русской модели: от прозвища на -а (Перещепа) с помощью патронимического суффикса -ин. Суффикс указывает на принадлежность: Перещепин — сын Перещепы. Такая модель типична для северных и центральных областей России, где формы на -а были особенно часты. Интересно, что параллельно существует фамилия Перещепов — с суффиксом -ов, что говорит о возможном бытовании варианта Перещеп (мужского рода). Обе формы встречаются, но Перещепин заметно реже.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» фамилия не упоминается — это говорит о её редкости. Основной ареал, судя по современным данным, — центральные области России, с некоторым сгущением в Воронежской и Липецкой областях. Там слово «перещепа» в значении «щепка» было хорошо известно. Не исключено, что в основе лежит и топонимический корень: в тех же местах есть небольшие речки и овраги с названием Перещепин, Перещепный — от той же «расщеплённой» формы рельефа. Тогда фамилия могла образоваться от прозвища по месту жительства: «живущий у Перещепина оврага».

В документах XVII века встречается фамилия Перещепин в среде служилых людей и однодворцев южных засечных черт. Это согласуется с географией: однодворцы часто носили фамилии, образованные от прозвищ, а не от имён. В любом случае, фамилия Перещепин — не из дворянских, не из купеческих. Это фамилия простого человека, которого в своё время назвали по какой-то заметной черте — внешней или по ремеслу. И эта черта сохранилась в слове, которое сегодня почти вышло из обихода.