Фамилия Пересмехин — редкий случай, когда прозвище сохранило почти дословно глагольную основу, да ещё и с приставкой. В отличие от десятков тысяч фамилий на -ов и -ин, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), эта стоит особняком: её корень — «смех», но не простой, а с оттенком намеренного действия.

Словообразовательная цепочка прозрачна. Основа — глагол «пересмехать» (или «пересмеивать») в значении «высмеивать, осмеивать, передразнивать». От него образовалось прозвище Пересмеха (или Пересмех) — так в старину называли насмешника, балагура, человека, который любил кого-то передразнить или подшутить. Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — «сын Пересмехи». То есть Пересмехин буквально значит «потомок того самого насмешника».

Здесь нет никакой географической или сословной привязки. Прозвище могло возникнуть где угодно — от северных деревень до южных сёл. В отличие от фамилий на -ский (дворянских или связанных с местностью), Пересмехин — это чисто бытовая, «мирская» фамилия, каких много у крестьян и посадских людей. В ономастических словарях (например, у Б. Унбегауна) такие фамилии относят к «прозвищным», образованным от характеристики человека, а не от имени.

Есть одна тонкость, которую обычно упускают. Глагол «пересмехать» в некоторых говорах имел не только значение «насмехаться», но и «перебивать чужую речь смехом», «передразнивать голос». Поэтому Пересмеха мог быть не злым остряком, а скорее деревенским клоуном или скоморохом, который развлекал народ. В этом смысле фамилия стоит в одном ряду с более известными Смехов, Смешной, Смехачёв, но отличается активной приставкой «пере-», подчёркивающей интенсивность действия — не просто смеялся, а именно пересмеивал, выделывался.

В современных справочниках фамилия встречается редко, в основном в центральных и волжских регионах. Известных носителей с такой фамилией нет — это типичная «малая» фамилия, не попавшая в энциклопедии. Но именно это и ценно: она сохранила живую народную речь, где прозвище закреплялось за человеком по его характеру, а не по отцу или профессии.