Фамилия Перышкин (встречается и написание Пёрышкин) образована от личного прозвища Перышко и относится к распространенному типу русских фамилий на -ин. Такая модель типична для именований, в основе которых лежат слова, оканчивающиеся на -а или -о: от прозвища Перышко закономерно появился Перышкин, то есть «сын Перышка». Но что именно скрывалось за этим прозвищем, сказать однозначно нельзя, и здесь открывается простор для нескольких версий.

Самая вероятная версия связывает прозвище с письменными трудами. Перышком могли прозвать того, кто зарабатывал на жизнь пером: писаря, переписчика бумаг в суде или составителя писцовых книг, в которых переписывались земли и угодья, подлежащие налогообложению. В допетровской Руси грамотных людей было немного, и профессия писца считалась уважаемой, поэтому прозвище могло закрепиться за родом. Возможно и то, что основатель рода Перышкиных не имел профессионального отношения к письменным делам, а просто был грамотным человеком, умевшим написать прошение или письмо за неграмотного соседа — такое умение тоже выделяло человека и давало повод для прозвища.

Вторая версия — прозвище по внешности. Перышком могли назвать худощавого человека невысокого роста, легкого, как перышко. Такие прозвища по физическим качествам были широко распространены в русской деревне, и они нередко становились основой фамилий. Эта версия проще, но менее интересна, хотя и вполне жизнеспособна: в отличие от профессиональной, она не требует от предка особых навыков, а лишь описывает его внешний вид.

Есть и менее очевидный поворот: в некоторых говорах «перышком» называли не только птичье перо, но и небольшой предмет, похожий на него, например, узкий нож или заостренную палочку. Однако эта гипотеза выглядит натянутой и не подкреплена устойчивыми диалектными данными, поэтому останавливаться на ней не стоит.

Точное место и время возникновения фамилии Перышкин сейчас назвать сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и крестьянские роды получали их позже, чем дворянские, нередко лишь в XIX веке. Тем не менее, фамилия Перышкин — живой памятник славянской письменности и культуры: она напоминает о времени, когда умение обращаться с пером было редкостью и ценилось на вес золота. Сегодня ее носители могут с равным основанием считать своими предками и писаря, и просто худощавого человека — обе линии одинаково почтенны.