Фамилия Пещенков — один из тех случаев, когда внешне прозрачная форма скрывает неочевидную основу. На первый взгляд, перед нами типичная модель на -ов от прозвища или имени Пещенко, которое, в свою очередь, образовано суффиксом -енк(о), характерным для украинской и южнорусской ономастики. Однако корень «пещ-» заставляет задуматься: что именно он означал?

Самая прямая версия отсылает к слову «пещера». В этом случае прозвище Пещера мог получить человек, живший в пещере, либо имевший какое-то отношение к ней — например, отшельник или тот, чей дом стоял у скального грота. Но есть и более приземлённый вариант: в некоторых говорах «пещерой» называли не только природное углубление, но и яму, погреб или даже бедную, тёмную избу. Прозвище могло быть ироничным — так дразнили хилого, сутулого или вечно прячущегося человека.

Менее очевидная, но вполне возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «пещать» — пищать, издавать тонкий звук. В этом случае Пещенко — сын Пискуна, человека с высоким голосом. Такое объяснение хорошо ложится на фонетику: фамилии на -енков в XIX веке активно проникали в великорусские говоры с юга, и первоначальная форма «Пищенков» могла утратить «и» под влиянием аканья (произношения «Пищенков» как «Пещенков»). Впрочем, документальных подтверждений этому нет, и версия с пещерой остаётся основной.

Фамилия встречается нечасто, но географически привязана к югу России — Курской, Белгородской, Воронежской областям и прилегающим районам Украины. Именно там традиционно бытовали фамилии на -енков, и там же «пещера» как слово и реалия встречалась чаще, чем на севере. Сословно Пещенковы, скорее всего, были крестьянами или однодворцами — потомками служилых людей, осевших на южных рубежах.

Интересно, что фамилия не дала обилия однокоренных вариантов вроде Пещерников или Пещерских. Это говорит о том, что прозвище было либо редким, либо локальным, не вышедшим за пределы одной семьи или села. В современном русском языке фамилия звучит архаично, но именно эта редкость и делает её ценной для историка: за каждым Пещенковым стоит конкретная, нестёртая история места.