Фамилия Пестышев образована по модели, которая встречается у восточных, западных и южных славян: от личного прозвища или имени, христианского или языческого, с помощью патронимического суффикса. Разбираем по частям: основа «Пестыш» и типичный для русских фамилий суффикс «-ев», указывающий на принадлежность («чей-то сын», «чей-то человек»). Сама основа — это, скорее всего, уменьшительная форма прозвища или имени Пест.

Что могло значить исходное слово «Пест»? В старых русских говорах пестом называли тяжелый деревянный или каменный стержень для толчения чего-либо в ступе. Прозвище Пест мог получить крепкий, коренастый человек, которого сравнивали с этим увесистым предметом, либо мастер, делавший песты. Не исключено и другое: в некоторых регионах так называли настойчивого, «толкущего одно и то же» человека. Форма «Пестыш» — ласкательная или бытовая, как, например, «братыш» от «брат». Фамилия Пестышев, таким образом, означает «сын Пестыша», то есть потомок человека с таким прозвищем.

Стоит оговориться: версия о происхождении от названия птицы пеструшки или от глагола «пестовать» (нянчить, воспитывать) выглядит менее убедительной. Связь с толочь в ступе исторически и лингвистически прозрачнее. Слово «пест» фиксируется в древнерусских памятниках письменности, а производные фамилии от него встречаются в разных областях России, что говорит о широком бытовании прозвища.

Редкость фамилии объясняется тем, что она закрепилась в узком локальном кругу. Подобные именования обычно возникали в крестьянской или ремесленной среде, где прозвище давали по конкретной примете или занятию. Суффикс «-ев» вместо более частотного «-ов» здесь не случаен: он появляется после мягких согласных, и в слове «Пестыш» конечный «ш» смягчался, давая форму притяжательного прилагательного. Это типичная черта русской ономастики, сохранившаяся в фамилиях с основами на шипящие.