Фамилия Пестышева — женская форма, а мужская, Пестышев, встречается реже. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Пестыш. Чтобы понять, что оно означало, нужно заглянуть в старые русские говоры.

Слово «пест» — это деревянный стержень, которым толкут что-то в ступе. «Пестыш» — уменьшительная форма, буквально «маленький пест». Так могли прозвать человека невысокого роста, коренастого, плотного — по ассоциации с коротким и толстым предметом. В северных и сибирских говорах «пестышом» называли и детёныша животного, например медвежонка, или даже самого медведя. В таком случае прозвище могло указывать на неуклюжесть, силу или косолапую походку.

Суффикс -ев в фамилии Пестышев указывает на принадлежность: «чей сын?» — Пестышев, то есть сын Пестыша. Это стандартная модель русских фамилий-притяжательных прилагательных. Форма на -ев, а не на -ов, объясняется тем, что основа оканчивается на шипящий «ш»: по правилам русского языка после шипящих и «ц» под ударением пишется -ов, а без ударения — -ев. Здесь ударение падает на второй слог — Песты́шев, поэтому и пишем -ев.

Географически фамилия редкая. Встречается в основном в центральных областях России и в Поволжье, но массового распространения не получила. Сословно, скорее всего, это крестьянская фамилия: прозвища по предметам быта и животным давали в простонародной среде. Дворянских родов Пестышевых в родословных книгах не зафиксировано.

Интересно, что фамилия не перешла в разряд «птичьих» или «рыбных» (Соколов, Ершов), а осталась в группе «предметных» прозвищ, что делает её более редкой и конкретной. Если ваш предок носил прозвище Пестыш, он мог быть либо невысоким крепышом, либо человеком с медвежьей повадкой — в любом случае, прозвище было цепким и запоминающимся.