Фамилия Пичерёга — одна из тех, что ставит исследователя в тупик своей редкостью и неочевидной основой. В ней нет привычного суффикса принадлежности (-ов, -ин, -ский), а окончание -а указывает на то, что перед нами, скорее всего, украинская или южнорусская фамилия, образованная от прозвища в форме существительного. Вопрос в том, что значило это прозвище.

Самая прямая и правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным словом «пичерёга». В южных и западных говорах русского языка, а также в украинском языке «пичер» или «пичир» — это пекарь, тот, кто печет хлеб, или же человек, который печет пироги. Суффикс -ега в таком случае может быть либо экспрессивным (усилительным), либо указывать на род деятельности с оттенком пренебрежения или, наоборот, уважения (ср. «бродяга» от «бродить», «работага» от «работать»). Таким образом, Пичерёга — это «пекарь», «хлебопек», человек, чья профессия была связана с выпечкой. Это очень конкретное и бытовое прозвище, которое легко могло закрепиться за мастером.

Вторая версия, менее распространенная, но имеющая право на существование, отталкивается от украинского слова «піч» (печь). В этом случае «Пичерёга» может означать «тот, кто живет у печи» или «тот, кто работает с печью» — например, печник. Однако фонетически форма «Пичерёга» ближе к «пекарю», чем к «печнику» (от которого скорее образовалось бы «Печурка» или «Печерица»).

Важно отметить, что фамилия Пичерёга — чрезвычайно редкая. Она не фиксируется в массовых справочниках по русским фамилиям (например, у Б. Унбегауна или В. Никонова), что говорит о её локальном, возможно, даже семейном происхождении. Скорее всего, она возникла в одной конкретной местности — на юге России или в восточных областях Украины — и не получила широкого распространения из-за малочисленности рода или особенностей миграции.

Поскольку фамилия не имеет дворянского суффикса (-ский) и образована от названия ремесла, её носители, вероятнее всего, относились к крестьянскому или мещанскому сословию. Это фамилия-профессия, которая в старину была не просто именем, а паспортом человека: «Пичерёга» значило «сын пекаря» или просто «пекарь по прозвищу». Никаких известных исторических деятелей с такой фамилией не зафиксировано, что только подтверждает её исключительно народное, корневое происхождение.