Фамилия Пичерских — яркий представитель северорусской модели фамилий на -их/-ых. В говорах Архангельской, Вологодской, Вятской губерний такие фамилии закрепились в родительном падеже множественного числа: они отвечали на вопрос «чьи вы?» — «Пичерских», то есть из семьи Пичерских. В центральных и южных областях аналогичную фамилию писали бы как Пичерский или Пичеров.

Основа фамилии — прозвище Пичера. Его происхождение спорно, и здесь возможны два пути. Первый: от глагола «пичерить» — в диалектах так могли называть того, кто пищит, плаксиво жалуется, или, наоборот, человека с тонким, писклявым голосом. Второй, более вероятный: связь с «пичугой» — маленькой птицей. Прозвище Пичера мог получить невысокий, щуплый или подвижный, юркий человек. В пользу этой версии говорит и то, что в северных говорах «пичерь» — птенец, детёныш птицы.

Фамилия редкая, её географическое ядро — бывшая Вятская губерния (современные Кировская область, Удмуртия). Встречается также в Пермском крае, что подтверждает её севернорусский генезис: переселенцы с Вятки осваивали Прикамье. Суффикс -ск- в исходной форме (Пичерский) мог указывать на принадлежность к месту — например, к урочищу или деревне с названием вроде Пичера, но для фамилии на -их это уже неактуально: она закрепила прозвище, а не топоним.

Сословно носители фамилии относились к государственным крестьянам — основному населению Русского Севера. Никакого дворянства или купечества за этой фамилией не зафиксировано, что типично для прозвищных образований из крестьянской среды.

В написании возможны варианты: Пичерских, реже Пичерский, но именно форма на -их — исконная и самая показательная для этого ономастического типа.