Фамилия Пичерский звучит как типичная фамилия-«географ», образованная по модели «название места + суффикс -ский». Такие фамилии обычно указывали на владельческую или административную принадлежность: помещик, владевший селом Пичеры, или человек, переехавший из местечка с похожим названием. Однако в русском языке нет широко известного топонима «Пичеры» или «Пичерск», поэтому стоит присмотреться к основе внимательнее.

Корень «пич-» может быть вариантом слова «печ-», что отсылает к печи или печнику. В диалектах встречается слово «пичера» — так в некоторых говорах называли печь или печурку (небольшое углубление в печи). Тогда Пичерский — это человек, связанный с печным делом: либо сам печник, либо живущий у печи, либо получивший прозвище по характерному признаку. Версия с печью правдоподобнее, чем поиск несуществующего села, потому что суффикс -ский могли давать и по роду занятий, хотя реже.

Есть и другая гипотеза: «пичер» могло быть искажённым вариантом фамилии «Печерский» — от «пещера» или от топонима Печоры (Псковская область). В старых документах буквы «е» и «и» часто путали из-за аканья и особенностей письма. Так что носитель фамилии Пичерский мог быть потомком выходца из Печорского края или монастыря, но со временем написание упростилось. Эта версия слабее, так как фамилия Печерский сама по себе редкая и имеет чёткую географическую привязку, а Пичерский — скорее самостоятельное образование.

Сословно фамилия, скорее всего, недворянская: суффикс -ский встречается и у крестьян, и у мещан, особенно в западных губерниях России, где польская модель фамилий на -ski была распространена шире. Если предки жили на территории современной Беларуси или Украины, Пичерский мог быть записан как «Пичерський» и обозначать человека из деревни Пичер (такие названия встречаются, хоть и редко). В любом случае, фамилия несёт в себе указание на профессию или место, а не на отчество, что делает её более поздней по происхождению — не раньше XVII–XVIII веков.