Фамилия Пичкорская — относительно редкая, и её разбор стоит начать с географии и суффикса. Окончание -ская указывает на принадлежность к польско-украинской или белорусской традиции образования фамилий от названий мест. Такие фамилии (на -ский/-цкий) носили в основном шляхта, духовенство или мещане. В русском простонародье они прижились позже, но корень «Пичкор-» явно не великорусский.

Основа фамилии, скорее всего, происходит от названия населённого пункта. В Польше есть село Пичково (Pieczkowo), в Беларуси — деревня Пичково или Пички. Житель такого места получал прозвище «Пичкор» (по модели «житель Пичкова»), а его потомки уже оформляли фамилию как Пичкорский (мужской род) и Пичкорская (женский). Суффикс -ор- в основе мог появиться из-за местного говора: в польском языке названия часто меняли окончания под влиянием диалектов.

Есть и вторая, менее вероятная версия — от прозвища «Пичкор». В украинских говорах «пiчкiр» или «пiчкур» означает пекаря или человека, который топит печи (от слова «пiч» — печь). Тогда фамилия образована напрямую от профессии, а не от топонима. Но суффикс -ск- для ремесленных фамилий нетипичен: если бы предок был пекарем, его назвали бы Пичкоренко, Пичкорев или Пичкур. Поэтому топонимическая версия выглядит убедительнее.

Написание фамилии через «о» (Пичкорская, а не Пичкарская) тоже говорит о её польском или западноукраинском происхождении: в этих языках ударение падает на второй слог, а звук [о] в безударной позиции не редуцируется в «а», как в русском. Если бы фамилия возникла в центральной России, её бы писали как «Пичкаровский» или «Печкаров».

Известных носителей с такой фамилией в открытых источниках почти нет — это указывает на то, что род был немногочисленным и локальным. Скорее всего, предки Пичкорских жили в Гродненской, Витебской губерниях или на Волыни, а после разделов Речи Посполитой фамилия распространилась по западным областям Российской империи. В советское время носители могли переселиться в города, но фамилия осталась редкой.