Фамилия Пичковская — типичный пример польской или западнорусской фамилии, образованной по модели с суффиксом -ский/-цкий. Такие фамилии в Речи Посполитой носили шляхтичи, но со временем, при переходе в крестьянские и мещанские слои, они утратили сословную привязку. В основе лежит топоним — название населённого пункта Пичково или Пичков. Такие деревни встречались на территории современной Польши, Беларуси и Украины, особенно в зоне бывшего Великого княжества Литовского. Фамилия буквально означает «выходец из Пичкова» или «владелец Пичкова».

Корень «Пич-» может восходить к прозвищу или имени Пичко — уменьшительной форме от Пётр (через формы Петька, Петрусь, а затем Пичко). В польской и украинской народной традиции такие усечения были обычны: Пичко — человек, которого в быту называли уменьшительно, или же прозвище по какой-то черте (например, от «пич» — печь, истопник). Менее вероятна, но возможна связь со словом «пичка» (в диалектах — маленькая птица, птаха). Тогда прозвище Пичко мог получить щуплый или подвижный человек.

Суффикс -овск-/-евск- указывает на принадлежность к месту, а окончание -ая — на женскую форму фамилии, которая закрепилась в русском языке как неизменяемая. В польском оригинале фамилия звучала бы как Piczowski (мужская) и Piczowska (женская). При переходе в русскую среду окончание адаптировали, но сохранили характерный для польско-литовской ономастики суффикс.

Географически фамилия Пичковская встречается редко. Основные очаги — западные области Беларуси (Гродненская, Брестская) и восток Польши (Подляшье). В России фамилия единична, чаще всего у потомков переселенцев конца XIX — начала XX века. Если ваши предки носили эту фамилию, они, скорее всего, происходили из мелкой шляхты или зажиточных крестьян западных губерний, где фамилии на -ский были нормой даже для непривилегированных сословий.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Пичков, Пичкунов, Пичко) показывает, что Пичковская — более поздняя и «географическая» форма. В отличие от простой отчества Пичков, которая означала «сын Пичка», вариант с -ский привязывал человека к конкретному месту жительства или владения.