Фамилия Пидлипный звучит необычно для русского уха, и это не случайно. Перед нами яркий пример украинской фамилии, которая строится по модели, характерной для западно- и южнорусских земель. Её основа — украинское слово «підлип» или «підлипа». В прямом смысле это может означать «подлипа» (тот, кто подлипает, пристаёт), но в народной речи слово имело конкретное прозвищное значение: льстец, подхалим, человек, который втирается в доверие. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, получил её за особенность поведения — навязчивость или угодливость.

Обратим внимание на суффикс. Фамилия оканчивается на -ный, что нехарактерно для великорусских фамилий (там преобладают -ов, -ев, -ин). В украинской ономастике суффикс -ний (в русской передаче -ный) часто присоединялся к прозвищам и прилагательным, образуя фамилии-определения: Пидлипный — буквально «тот, кто является подлипой». Это типологически близко фамилиям вроде Безродный, Кривой, Непомнящий, но с более конкретной поведенческой характеристикой.

Географически фамилия тяготеет к Украине и южным областям России. Встречается в Черниговской, Полтавской, Киевской губерниях, а также среди казачества. В реестрах запорожских казаков можно найти похожие прозвища, что указывает на возможное происхождение из казацкой среды, где меткие, иногда нелестные прозвища закреплялись за родом.

Важно отличать Пидлипного от похожих фамилий. Пидлипный — не про место (как Подлипный, от топонима Подлипки), а про человека. Если бы фамилия имела корень «лип-» в значении «липа» (дерево), она бы звучала иначе — Липенко, Липкин. Здесь же прямая связь с глаголом «підлипати» (подлипать, льстить). Это довольно редкий случай, когда фамилия несёт не профессиональную или топонимическую, а ярко выраженную психологическую характеристику предка.