Фамилия Пидлиский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или профессиональную версию. Её основа — украинское или польское слово «підлісся» (подлесье, то есть место у леса, опушка). В польском варианте это «podlesie», и фамилия могла звучать как Podleski или Podlaski. Русская адаптация через «и» — Пидлиский — характерна для юго-западных регионов бывшей Российской империи, где украинское «і» на письме передавали как «и».

Модель образования прозрачна: суффикс -ск(ий) указывает на дворянское или шляхетское происхождение в Польше и Литве, а также на принадлежность к месту. В Речи Посполитой такие фамилии часто давали по названию имения или хутора — например, Пидлисье или Подлесье. Это значит, что первый носитель фамилии был либо владельцем участка у леса, либо просто выходцем из села с таким названием. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в основном крестьянские, -ский чаще носили мелкопоместные дворяне или зажиточные крестьяне, получившие фамилию по хутору.

Версия, что Пидлиский произошёл от прозвища «Пидлыга» (человек, который «подлизывается»), маловероятна. Украинское «підлиза» дало бы фамилию Пидлизский или Пидлизин, а не Пидлиский. Звуковое сходство есть, но словообразовательная цепочка рвётся: суффикс -ск(ий) не крепится к таким прозвищам напрямую. Поэтому топонимическое объяснение — единственное убедительное.

Географически фамилия тяготеет к историческим Волыни, Подолью и Галиции — регионам с густой сетью хуторов и усадеб, называвшихся Подлесье. В современной Украине встречаются сёла Підлісся в Тернопольской, Ивано-Франковской и Львовской областях. В польских метриках XVIII–XIX веков форма Podleski фиксируется часто, и после разделов Польши часть носителей русифицировала написание на Пидлиский. В России эта фамилия — редкость, её можно встретить в основном среди потомков переселенцев с запада.

С точки зрения ударения, скорее всего, оно падает на второй слог: Пидли́ский, хотя в устной речи иногда смещается на первый под влиянием польского произношения. Вариантов написания немного: Пидлесский (прямая калька с украинского) встречается ещё реже, а Пидлисский — уже орфографическая ошибка, так как в корне одно «с».