Фамилия Пидлипна — редкий случай, когда географическое прозвище застыло в форме прилагательного женского рода, да ещё и с украинским фонетическим обликом. Её основа — украинское слово «підлипна» или «підлипний», то есть «та, что под липой» или «то, что находится под липами». Скорее всего, так называли человека, чей дом или усадьба стояли в низине, под липовой рощей, либо урочище, где селились первые носители фамилии.

Модель образования здесь нетипична для русских фамилий: окончание -а выдает в ней украинскую фамилию, оформленную по типу прилагательного (сравните: Шевченко — без изменений, а Пидлипна — склоняемая форма). В украинской ономастике такие фамилии на -ний, -на встречаются, но реже, чем на -енко или -ук. Это говорит о том, что фамилия могла возникнуть не в крестьянской среде, где преобладали патронимы, а скорее как прозвище по месту жительства, которое затем закрепилось за родом.

Если копать глубже, то корень «лип-» отсылает к дереву, широко распространённому в народной культуре: липа была символом плодородия, из неё делали посуду и лапти. Приставка «під-» (под) указывает на нижнее расположение — возможно, хутор или село в овраге, под липовой горой. В документах XIX века такие прозвища часто фиксировали за крестьянами или казаками Черниговщины, Полтавщины и Харьковщины, где топонимы с «липой» встречаются сплошь и рядом.

Спорных версий немного. Можно предположить, что исходной формой было мужское «Підлипний», а «Пидлипна» — это либо жена Пидлипного, либо дочь, но в украинской традиции фамилии редко передавались в женском роде как постоянные. Правдоподобнее, что фамилия изначально закрепилась за целым родом в форме прилагательного, и её носители — потомки тех, кто жил «под липой».

В современной России фамилия встречается единично, чаще всего у потомков переселенцев с Украины. Её редкость — не повод считать её «испорченной» или случайной: за ней стоит конкретный ландшафт и быт украинского села, где липа была не просто деревом, а ориентиром для имени хутора.