Фамилия Пигулевськая — редкий случай, когда географическое происхождение просматривается почти сразу, но корень остаётся загадкой. Суффикс -ськ- (в русской передаче -ск-) указывает на украинское или польское происхождение: такие фамилии обычно образовывались от названий местностей. Перед нами женская форма, мужской вариант — Пигулевський (Пигулевский). Основа фамилии — топоним Пигулево или Пигулевка. Такие названия встречаются в Украине и Беларуси, но точное село, от которого пошла фамилия, установить сложно: в XIX веке хутора и усадьбы с корнем «пигул-» были разбросаны по разным губерниям.

Куда интереснее сам корень «пигул-». Он не связан с очевидными славянскими словами. Вероятнее всего, в основе лежит прозвище или личное имя, образованное от диалектного или заимствованного слова. Есть версия, что «пигула» — это искажённое «пикуль» или «пикула», что в некоторых говорах означало «маленький», «коротышка» (ср. «пик» — острый кончик). Но более правдоподобно, что корень восходит к тюркскому «пиг» (бек, господин) с уменьшительным суффиксам. В таком случае «Пигула» — это прозвище вроде «маленький господин» или «барчонок». Такие прозвища давали либо слуги, либо соседи в шутку. Прямых параллелей с известными ономастическими словарями (Унбегаун, Никонов) по этой фамилии нет — она нечастотная и не попала в классические справочники.

Социальный контекст тоже неоднозначен. Окончание -ська/-ская в украинской традиции часто носили не только дворяне, но и крестьяне, если фамилия происходила от названия хутора или деревни, где они жили. Пигулевськие могли быть как мелкими шляхтичами (в Правобережной Украине), так и крепостными, которых записали по месту жительства. Второе вероятнее: массовое закрепление фамилий у крестьян произошло в XIX веке, и тогда же «Пигулевський» могло стать фамилией целой семьи из одного села.

Сегодня фамилия встречается редко, преимущественно в Украине и в южных областях России. Её уникальность — в сочетании прозрачной географической модели и тёмного, возможно тюркского, корня, который не даёт покоя этимологам.