Фамилия Пигулевская — это женская форма фамилии Пигулевский, и её происхождение неоднозначно. Ономасты предлагают как минимум три версии, и каждая по-своему объясняет, кем мог быть предок.

Наиболее географически конкретная версия связывает фамилию с гидронимом Пигуль — так называется озеро в Новосибирской области. В этом случае прозвище Пигулевский получал человек, родившийся на берегу этого водоема или долго живший при нем. Такая модель образования фамилий от названий рек и озер через суффикс -ск- типична для польской и западнорусской традиции, где она указывала на владение землей или место жительства. Семантика названия самого озера, по мнению ряда исследователей, восходит к тюркскому «пиа» — «кобыла». Это неудивительно для сибирского региона, где топонимика часто впитывала языки коренных народов.

Другая версия отталкивается от прозвища Пигуль, не связанного с картой. Его могли дать человеку, который часто докучал, приставал с разговорами или просьбами: диалектный глагол «пигалить» как раз означает «докучать, приставать». Прозвища по поведению — один из древнейших пластов русских фамилий, и эта версия выглядит правдоподобно для северных и центральных говоров, где глагол фиксируется.

Третья гипотеза выводит прозвище из нарицательного «пигуль» — так в некоторых диалектах называли худого, хилого человека. В этом случае прозвище отражало внешность: поджарый, сухощавый предок. Эта версия объясняет фамилию без привязки к конкретной местности, что делает её универсальной.

Какая из версий верна для конкретной семьи — зависит от географии предков. Если род происходил из Сибири, версия с озером Пигуль наиболее сильна. Если же корни ведут в среднерусскую полосу или на север, вероятнее прозвищное происхождение от «пигалить» или «пигуль».

Сама форма Пигулевская указывает на то, что фамилия закрепилась в роду через мужскую линию: жена или дочь носителя фамилии Пигулевский. Суффикс -ск- в основе говорит о более позднем, книжном или шляхетском способе образования по сравнению с простыми -ов/-ев, что иногда указывает на польское или украинское влияние, но в случае с сибирским озером могло возникнуть и независимо.