Фамилия Пилепишкина — редкий случай, когда основа, скорее всего, уходит в прозвище, а не в крестильное имя или профессию. В ней слышится почти звукоподражательная или экспрессивная основа, что сразу выделяет её на фоне массовых «Ивановых» и «Кузнецовых».

Корень «пили-» здесь может отсылать к глаголу «пилить» — не обязательно в прямом смысле работы пилой. В русских говорах «пилить» означало также «докучать, надоедать, придираться» или «медленно, нудно говорить». Прозвище Пилепа или Пилеп мог получить человек с таким характером. Вторая часть «-пиш-» — это либо искажённое «писк» (тогда прозвище могло означать «пилит и пищит», то есть постоянно ноет), либо диалектный вариант слова «пеший». Однако более вероятно, что перед нами сложное прозвище-композит, построенное по модели «глагол + глагол» или «глагол + существительное», что для русских фамилий нетипично и говорит о позднем, возможно, полуискусственном образовании или о сильном искажении исходной формы.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Пилепишкин — это «чей?» — сын или потомок человека по прозвищу Пилепишка. Сама фамилия стоит в женском роде (Пилепишкина), но мужской вариант — Пилепишкин. Такие фамилии на «-ин» обычно возникали в среде крестьян и мещан северных и центральных губерний России, где было распространено образование от прозвищ, а не от канонических имён.

Географически фамилия крайне редкая. В современных базах данных она почти не встречается за пределами единичных записей, что говорит о локальном бытовании — возможно, в одной деревне или волости. В XIX веке носители могли быть государственными крестьянами или мещанами, так как дворянские фамилии редко имели столь «бытовую» и экспрессивную основу.

Сравните с однокоренными фамилиями вроде Пилипенко (украинская, от имени Филипп) или Пильщиков (от профессии). Пилепишкин стоит особняком: здесь нет ни отчества, ни ремесла — только меткое прозвище, которое закрепилось за родом. Если у вас есть семейное предание о происхождении, оно может пролить свет на то, что именно «пилил» или «пищал» ваш предок — и почему это запомнили соседи.