Фамилия Пилеина звучит нечасто, и ее происхождение уходит корнями в народную, простонародную среду. В основе фамилии, скорее всего, лежит имя Пилей — краткая, обиходная форма крестильного имени Пилип. В украинском и белорусском языках Пилип — это вариант имени Филипп, которое пришло из древнегреческого языка и переводится как «любитель лошадей».

Именно эта версия выглядит наиболее правдоподобной. В старину полные церковные имена в быту почти не использовались, особенно среди крестьян и ремесленников. Их заменяли короткими и удобными формами: Филипп превращался в Пилипа, а уже от него образовывали уменьшительное Пилей. Так что основатель рода Пилеиных, судя по всему, был человеком простого сословия, которого в округе знали под именем Пилей. Его потомки, по обычной для восточных славян модели, получили фамилию Пилеин — то есть «сын Пилея», а для женщин — Пилеина.

Есть и другая, менее вероятная версия. Она связывает фамилию не с именем, а с прозвищем Пилей, которое могло возникнуть от украинского глагола «пиляти» — «пилить». В этом случае прозвище указывало бы на род занятий: предок мог быть плотником или лесорубом. Однако эта гипотеза уступает первой хотя бы потому, что прозвища, образованные от глаголов, в русской ономастике встречаются реже, чем сокращенные имена, а имя Пилип было широко распространено. К тому же форма Пилей естественнее ложится в ряд уменьшительных имен, таких как Тимоха от Тимофей или Миня от Минай.

Суффикс -ин в фамилии указывает на притяжательное значение: Пилеин — это «чей-то», то есть принадлежащий Пилею. Такая модель типична для фамилий, возникших в северных и центральных русских землях, где краткие формы имен активно использовали при образовании родовых прозваний. Стоит отметить, что в написании фамилии встречается вариант Пилеин для мужчин, а женская форма Пилеина следует общему правилу склонения.

Таким образом, если вы носите фамилию Пилеина, скорее всего, ваш далекий предок носил имя Пилей, а еще раньше — Филипп. Не исключено, что он был лошадником или просто любил лошадей, как и подобает человеку с таким именем. Впрочем, со временем первоначальный смысл стерся, и фамилия стала просто родовым знаком, несущим память о конкретном человеке из далекого прошлого.