Фамилия Пилеукая — редкий случай, где географическая привязка важнее этимологии. Скорее всего, перед нами не русская, а румынская или молдавская фамилия, адаптированная русским языком. Вероятный регион происхождения — Бессарабия, историческая область на стыке Молдовы и Украины, где веками жили рядом молдаване, украинцы, русские и гагаузы. На это указывает окончание -ая, характерное для русских фамилий (как форма прилагательного женского рода), но основа «Пилеуку» явно не славянская.

В румынском языке «пилеу» (pileu) означает «подушка», а суффикс -ука (-ucă) — уменьшительно-ласкательный. Получается «маленькая подушка» или «подушечка». Такое прозвище могли дать человеку мягкому, спокойному, возможно, полному, с округлыми формами — как подушка. В молдавских сёлах прозвища часто привязывались к внешности или характеру, и «Пилеуку» звучит скорее как домашнее, бытовое имя, чем официальное.

Однако есть и другая версия, менее очевидная. В некоторых говорах румынского языка «a pili» означает «пить, напиваться», а «pileu» — «пьяница». Тогда прозвище могло относиться к человеку, неравнодушному к выпивке. Но это более грубое значение, и в фамилиях оно встречается реже. Первая версия — с «подушкой» — кажется правдоподобнее, потому что такие прозвища давали чаще.

В русской среде фамилия могла исказиться при записи: молдавское окончание -у превратилось в -ук, а потом к нему добавили русское -ая, чтобы подогнать под привычную модель (как у фамилий типа Косой, Белая). Так появилась форма Пилеукая. В документах XIX — начала XX века, когда крестьянам массово записывали фамилии, такие адаптации были обычным делом. Носителей фамилии сегодня можно встретить в Молдове, на юге Украины (Одесская область) и среди потомков переселенцев в России.

Фамилия не принадлежала знатному роду — это крестьянское или мещанское прозвище. Она не попала в известные дореволюционные справочники, и в списках дворянства её нет. Это типичная «народная» фамилия, образованная от бытового слова, которое описывало человека в его окружении.