Фамилия Пилецких — одна из тех, что сразу выдают свой регион и модель образования. Она стоит в ряду фамилий на -их/-ых, характерных для северных и центрально-чернозёмных областей России: Курской, Орловской, Воронежской, а также для Сибири, куда их занесли переселенцы. В отличие от «великорусских» фамилий на -ов/-ев, которые отвечали на вопрос «чей?», форма на -их отвечает на вопрос «чьи?» — то есть указывала на принадлежность целому роду или дому. Пилецких — это «из дома, где главного звали Пилецкий».

Основа фамилии — прозвище или именование Пилец. Его происхождение чаще всего связывают с профессией. «Пила» — инструмент, и Пильцом или Пильщиком на Руси называли того, кто пилит лес, работает пилой на лесопилке или плотничает. Суффикс -ец в данном случае типичен для обозначения человека по роду занятий (ср. кузнец, гребец, торговец). Таким образом, Пилец — это пильщик, лесоруб. Вторая версия, менее вероятная, — топонимическая: прозвище могли дать по названию населённого пункта вроде Пилец или Пильцы, но таких известных топонимов в исторической России немного, и чаще встречаются села с корнем «Пиль» (Пильна, Пилье). Более правдоподобно, что человека прозвали по его основному занятию.

Словообразовательная цепочка выглядит так: пила → пилец (человек, работающий пилой) → Пилец (прозвище) → Пилецкий (притяжательное прилагательное, указывающее на принадлежность этому человеку) → Пилецких (форма родительного или предложного падежа множественного числа, застывшая в качестве фамилии: «из семьи Пилецких»). В говорах, где бытовал этот тип фамилий, она не склонялась и не менялась по падежам, что сохранилось и в литературной норме.

Примечательно, что фамилия Пилецких не имеет отношения к польскому или белорусскому «пилецкий» (от слова «пила» — опилки, или от названия города Пила), хотя внешне они похожи. Русская версия — чисто народная, прозвищная, и в ней нет дворянского оттенка. Носители фамилии, скорее всего, происходят из среды ремесленников, крестьян или мастеровых людей, занимавшихся обработкой дерева. Фамилия редкая и сохранилась преимущественно в тех регионах, где форма на -их не была вытеснена стандартными суффиксами.