Фамилия Пилеев образована от прозвища или нецерковного имени Пилей. В основе, скорее всего, лежит глагол «пилить» или существительное «пила». Однако прямое указание на профессию плотника или лесоруба — лишь первая, лежащая на поверхности версия. В русских говорах слово «пила» имело и переносные значения: так могли назвать сварливого, придирчивого человека, который «пилит» окружающих бесконечными упрёками. Словообразовательная модель проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — Пилеев), то есть сын или потомок Пилея.

Менее распространённая, но любопытная версия связывает фамилию с тюркским корнем «бил» или «пил» — «знать», «мудрость». В таком случае Пилей — это адаптированное на русской почве прозвище знающего, сведущего человека. Однако эта гипотеза слабее, поскольку фамилия в основном встречается в центральных и северных областях России, где тюркское влияние на прозвища было не столь велико.

Фамилия довольно редкая. В дореволюционных переписях её фиксировали преимущественно среди крестьян и мещан Владимирской, Костромской и Вятской губерний. Это косвенно подтверждает «профессиональную» версию: в лесных регионах плотницкое дело было одним из главных промыслов. Встречается также вариант написания Пилеёв — с ударением на последний слог, что характерно для некоторых южнорусских говоров.

В целом, если ваш предок носил фамилию Пилеев, он с высокой вероятностью был либо потомственным плотником, столяром или пильщиком, либо получил прозвище за неуживчивый, «пилящий» характер. Две эти версии не исключают друг друга: одно и то же лицо могло и работать с пилой, и обладать соответствующим нравом.