Фамилия Пилеков — хороший пример того, как редкая и неочевидная основа может скрывать за собой простое прозвище. На первый взгляд корень «пилек» сбивает с толку: ни «пилить», ни «пила» тут напрямую не работают, потому что суффикс «-ек» указывает на уменьшительную форму. Самая вероятная версия: в основе лежит прозвище Пилек — человек маленького роста или щуплого телосложения, то есть «пилик» в значении «малыш, кроха». В русских говорах слово «пилик» (или «пиля») действительно встречалось с таким значением, особенно на северо-западе и в центральных областях.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: прозвище на -ек (Пилек) плюс суффикс принадлежности -ов. Фамилия отвечает на вопрос «чей?» — сын Пилека. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Пиле́ков, хотя в устной речи могли смещать на первый.

Менее правдоподобная, но возможная версия — связь с диалектным «пилить» в значении «дразнить, приставать». Тогда Пилек — это прозвище въедливого или сварливого человека. Но эта гипотеза слабее, потому что для такого значения обычно использовали формы вроде «Пила» или «Пилила», а не уменьшительное «Пилек».

Географически фамилия редкая. В дореволюционных переписях и современных базах она встречается точечно — в основном на юге России и в Поволжье. Сословной привязки нет: Пилековы могли быть и крестьянами, и мещанами. Поскольку суффикс «-ек» в прозвищах часто давали детям или молодым парням, не исключено, что первый носитель получил своё прозвище ещё мальчишкой и оно закрепилось за его потомством.

В написании фамилия устойчива, вариантов вроде «Пеликов» или «Пиляков» встречать не приходилось — это говорит о том, что корень осознавался как чужой или редкий, и его старались не искажать при записи.