Фамилия Пилекова — это женская форма, а мужская, соответственно, Пилеков. Её основа — прозвище или нецерковное имя Пилек. В русской ономастике суффикс -ек часто носил уменьшительно-ласкательный или уничижительный оттенок, поэтому Пилек могло означать «маленький Пиля» или «Пиля, которого мы жалеем». Но что такое «Пиля»? Тут возможны два основных пути.

Самая прямая версия — от слова «пила». Прозвище Пила, а затем и Пилек, могли дать человеку с острым, «режущим» языком, сварливому или, наоборот, мастеру-плотнику, чья работа неразлучна с пилой. В говорах «пила» могла означать и сплетницу, но для мужского прозвища вероятнее первое значение — характер или ремесло. Модель образования проста: прозвище Пила → уменьшительное Пилек → фамилия Пилеков.

Менее очевидная, но возможная версия — связь с диалектным словом «пиликать» (играть на скрипке или другом инструменте плохо, однообразно). В таком случае Пилек — прозвище незадачливого музыканта. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -ек редко образует прозвища от глаголов, и для этого случая более типична форма Пилика.

Фамилия Пилекова — редкая. Она не встречается в боярских списках и не связана с известными дворянскими родами. Скорее всего, это фамилия крестьянского или мещанского происхождения, возникшая в центральной России или Поволжье. Суффикс -ов/-ев указывает на типичную русскую модель принадлежности: «сын Пилека». Встречаются однокоренные фамилии — Пилкин, Пилов, Пильщиков, но Пилеков стоит особняком из-за редкого суффикса -ек, который делает её более старой по звучанию, напоминающей прозвища XV–XVII веков.