Фамилия Пилесьев — одна из тех, где внешняя простота обманчива. На первый взгляд в ней угадывается суффикс -ев, который обычно присоединяют к основам на мягкий согласный или на -й. Но с основой «Пилесь» всё сложнее: в русском языке нет ни имени, ни прозвища, ни профессии с таким звучанием. Значит, корень либо искажён, либо пришёл из другого языка.

Самая вероятная версия — фамилия образована от прозвища Пилесь, которое, в свою очередь, восходит к польскому или белорусскому слову «piles» (пилесь) — так в некоторых говорах называли мелкую рыбёшку, вроде уклейки или пескаря. В этом случае прозвище могли дать невысокому, юркому человеку или, наоборот, рыбаку, который промышлял такой рыбой. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Пилесьев, то есть сын или потомок Пилеся. Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям, где польское влияние и диалектная лексика были сильнее.

Менее убедительна версия, связывающая основу с греческим именем Пилес (от «пилос» — войлок, шапка). Православные святцы знают мученика Пилеса, но имя это на Руси было крайне редким, и фамилия от него почти не образовывалась. Если бы исходным было каноническое имя, мы бы скорее встретили форму Пилесов, а не с мягким знаком.

Интересная деталь: написание через «ь» (Пилесьев) — неслучайно. В XIX веке многие фамилии на -ев, образованные от основ на мягкий согласный, писали с твёрдым знаком (Пилесъев) или через «е» (Пилесев). Форма с «ь» закрепилась в письменности уже после реформы орфографии 1918 года, когда твёрдый знак на конце слов отменили, а мягкость согласного стали обозначать мягким знаком. Так что современный вид фамилии — результат именно этой реформы, а не исконная особенность.

Таким образом, предок носителей фамилии Пилесьев, скорее всего, жил на западе России или в Беларуси, имел прозвище, связанное с рыбой или рыбной ловлей, и передал потомкам фамилию, которая спустя столетия сохранила редкий диалектный корень.