Фамилия Пилесев — одна из тех русских фамилий, чья основа уходит в мир прозвищ и ремёсел, но при этом оставляет пространство для лингвистических споров. Наиболее вероятное объяснение связывает её со словом «пилес» — так в северных и сибирских говорах называли мелкую рыбу, чаще всего разновидность ряпушки или сига (от финно-угорского корня, родственного «пелядь»). Прозвище Пилес мог получить либо рыбак, промышлявший этой рыбой, либо человек невысокого роста или щуплого телосложения — по аналогии с мелкой рыбёшкой. Такие «рыбные» прозвища были типичны для Поморья, бассейна Печоры и Северной Двины, где ловля сиговых кормила целые деревни.

Словообразовательная модель проста: к основе «Пилес» добавлен патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность («сын Пилеса»). Суффикс -ев, а не -ов, появляется потому, что основа заканчивается на мягкий согласный «с» (в древности — на «ь»). Это стандартная восточнославянская модель, и фамилия Пилесев — чисто русская по форме, без каких-либо иноязычных суффиксов.

Менее убедительная, но всё же возможная версия выводит фамилию от редкого календарного имени Пилес (как вариант имени Филарет или Полиевкт в простонародном произношении). Однако прямых подтверждений такому имени в святцах или метрических книгах нет, и «рыбья» версия выглядит правдоподобнее, поскольку опирается на живую диалектную лексику.

Географически фамилия тяготеет к северу европейской части России и Уралу. В переписях XIX века Пилесевы встречаются в Вологодской, Архангельской и Вятской губерниях — как раз в тех краях, где слово «пилес» было в ходу. Сословно это были преимущественно государственные крестьяне, реже — мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Фамилия редкая, и её написание устойчиво — вариантов вроде «Пилесов» или «Пилезев» практически не встречается. Это говорит о том, что прозвище закрепилось в одной локальной традиции и не размылось под влиянием акающих говоров. Если ваши предки Пилесевы, скорее всего, они происходят из северорусской крестьянской среды, где основу хозяйства составляли рыбный промысел и охота.