Фамилия Пилезин — одна из тех, что на первый взгляд кажется простой, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. Главная из них — основа. Сразу отбросим версию о связи с французским словом «пиле» (куча) или английским «пил» (таблетка): в русской ономастике такие заимствования маловероятны для фамилии, массово сложившейся в XV–XVII веках.

Наиболее правдоподобно, что в основе лежит прозвище или нецерковное имя Пилеза. В русских говорах слово «пилеза» могло означать человека, который «пилит» — то есть надоедает, пристает с просьбами или нудно твердит одно и то же. Сравните с диалектным глаголом «пилезить» (докучать, канючить). Такое прозвище давали не в обиду, а как бытовую характеристику — в деревнях подобные «говорящие» имена были нормой.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Пилезин, то есть сын или потомок Пилезы. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от личных прозвищ на -а/-я.

Есть и более редкая, но возможная версия: связь с ремеслом. В некоторых регионах «пилезой» могли называть того, кто занимался распиловкой леса или досок — своего рода «пильщик», но в нестандартном произношении. Однако эта гипотеза слабее, так как для обозначения профессии существовали более употребительные слова (Пильщиков, Пилкин), а форма «пилеза» нигде не зафиксирована как термин.

Географически фамилия встречается в основном в центральных и северных областях России, что косвенно подтверждает её исконно русское происхождение и связь с северными говорами, где слово «пилезить» было в ходу. Сословно носители фамилии почти наверняка были крестьянами или посадскими людьми — в дворянскую среду прозвище с таким бытовым оттенком попасть не могло.

Таким образом, Пилезин — это «сын докучливого человека». Никакой тайны, просто меткое народное слово, закрепившееся в фамилии.