Фамилия Пиледин — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Если отбросить случайные или искажённые варианты, то наиболее вероятной основой для неё послужило прозвище или мирское имя, связанное с глаголом «пилить». В русских говорах «пиледа» или «пиледина» могли называть человека въедливого, дотошного, любящего «пилить» — то есть надоедать придирками, нравоучениями или мелочным контролем. Такой тип прозвищ был распространён в крестьянской и ремесленной среде: за глаза человека могли окрестить по его манере поведения, и это становилось его неофициальным именем.

Словообразовательная модель здесь — суффикс -ин. Это типичный русский патронимический суффикс, указывающий на принадлежность: «чей?» — Пиледин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Пиледа. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от имён и прозвищ на твёрдый согласный, суффикс -ин характерен для основ на -а, -я. Таким образом, фамилия Пиледин означает «принадлежащий Пиледе».

Менее вероятная, но теоретически возможная версия — связь с диалектным словом «пиледа» в значении «пила» или «пильщик». В этом случае прозвище давалось по профессии: человеку, который работал пилой — лесорубу, плотнику или распиловщику досок. Однако в центральных и северных русских говорах для обозначения такого ремесла чаще использовали слова «пильщик» или «пилорез», а форма «пиледа» встречается редко и звучит скорее как прозвище, чем как профессиональный термин.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Пилецкий, Пилин, Пильщиков — показывает, что Пиледин стоит особняком. В ней нет географической привязки к местности (как в фамилиях на -ский) и нет прямого указания на занятие (как в фамилиях на -щиков). Это подкрепляет версию о прозвищном, а не профессиональном происхождении. Встречаемость фамилии крайне низкая, в основном в центральных областях России, что говорит о её локальном бытовании — скорее всего, она возникла в одной или нескольких соседних деревнях и не получила широкого распространения.

Таким образом, предок носителя фамилии Пиледин, скорее всего, был человеком с острым языком или придирчивым характером — и это качество закрепилось за его потомками в виде фамилии.