Фамилия Пилипейченко звучит как южнорусская или украинская, и это верное первое впечатление. Её основа — имя Пилипей, которое является народной формой канонического имени Филипп. В украинском языке звук «ф» часто заменялся на «п», а «и» переходило в «ы» в русском произношении, но здесь мы видим украинский вариант «Пилип». Суффикс -ей указывает на уменьшительную или ласкательную форму: Пилипей — это «маленький Филипп» или «Филиппушка».

Ключевая особенность — суффикс -ченко. В украинской ономастике он имеет значение «сын» или «потомок». Таким образом, Пилипейченко буквально означает «сын Пилипея». Модель образования типична для фамилий, возникших в среде казачества и крестьянства Левобережной Украины (Полтавщина, Черниговщина, Слобожанщина) в XVII–XVIII веках. Фамилия фиксирует родство по отцу, но не указывает на социальный статус — её мог носить и казак, и мещанин, и крепостной крестьянин.

Интересно, что в отличие от более распространённых Пилипенко или Пилипчук, форма Пилипейченко встречается реже. Это указывает на то, что исходное прозвище Пилипей было менее употребительным, чем просто Пилип. Вероятно, предок носителя фамилии был известен в своей общине именно под уменьшительным именем — возможно, младший сын в семье или человек невысокого роста. Другая версия, менее вероятная, связывает основу с диалектным глаголом «пилипати» (ковылять, идти вразвалку), но она не находит подтверждения в словарях, так как имя Филипп даёт более прямое и логичное объяснение.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины, а также к приграничным регионам России (Курская, Белгородская, Воронежская области), куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. Встречаются и варианты с одной «л» (Пилипейченко) — это орфографическая особенность, не меняющая значения. Если вы носите эту фамилию, то с большой вероятностью ваши предки жили в среде, где украинский язык был основным, а имя Филипп произносили на свой лад.