Фамилия Пилипейко — это классический пример украинской фамилии, образованной по модели «сын такого-то». Если говорить прямо, то в её основе лежит крестильное имя Филипп, которое пришло на Русь вместе с христианством из Византии. В переводе с древнегреческого это имя означает «любитель лошадей», что звучит неожиданно для церковного календаря, но именно так переводится греческое «филиппос»: «филео» — любить, «гиппос» — конь.

Однако в самой фамилии слышится не Филипп, а Пилипей. Это не ошибка и не искажение, а живая народная традиция. На украинских и белорусских землях имя Филипп в разговорной речи часто приобретало форму Пилип, а от неё уже образовывались уменьшительно-ласкательные и патронимические варианты вроде Пилипей, Пилипенко, Пилипчук. Так что Пилипейко — это не самостоятельное имя, а производная форма, которая и легла в основу фамилии.

Разбираем словообразовательную модель. Суффикс -ейко здесь — типичный украинский уменьшительно-патронимический формант, родственный более известному -енко. Если -енко буквально значит «сын» (Шевченко — сын Шевца), то -ейко выполняет ту же роль, но с оттенком ласкательности. Таким образом, Пилипейко понималось как «сын Пилипея», то есть потомок человека, которого в быту звали ласково Пилипей, а официально — Филиппом.

Географически фамилия тяготеет к центральной Украине и, возможно, к югу Беларуси, где такие формы имён были особенно распространены. В России она встречается реже и обычно связана с переселенцами с Украины. Интересно, что в русской традиции та же основа дала фамилии Пилипов, Пилипенко, а вот форма Пилипейко сохранила именно украинский колорит, и по ней сразу можно определить регион происхождения рода.

Сословной принадлежности фамилия не отражает. Её могли носить и казаки, и крестьяне, и мещане — имя Филипп было одним из самых частых в святцах, поэтому фамилия от него встречается повсеместно. В документах XVIII–XIX веков Пилипейки встречаются среди реестров казацкой старшины и среди крепостных крестьян, так что по фамилии нельзя судить о социальном статусе предков.

Отдельно стоит сказать о написании. Встречаются варианты Пилипейко и Пилипенко, но они не взаимозаменяемы: это разные фамилии с разными суффиксами. Пилипейко — более редкая и архаичная форма, которая сохранила следы старого украинского словообразования. В современной Украине она не входит в число самых распространённых, но и не является исчезающей — её носители живут по всей стране, а также в диаспоре в Канаде и США, куда украинцы массово эмигрировали в конце XIX — начале XX века.

Если коротко: Пилипейко — это «сын Пилипея», а сам Пилипей — это ласковое народное переосмысление имени Филипп. Фамилия чисто украинская по форме, православная по происхождению и очень старая по типу образования.