Фамилия Пилипейкина — женская форма фамилии Пилипейкин. Её основа — редкая для русского уха, но совершенно прозрачная в южнорусских и украинских говорах форма имени Филипп. Дело в том, что в украинском и белорусском языках начальное «ф» во многих заимствованных именах заменялось на «п» (ср. Пилип вместо Филипп). Так имя Филипп превратилось в Пилип, а от него образовалась уменьшительная форма Пилипейко (с суффиксом -ейк-, характерным для украинских и белорусских прозвищ и фамилий). Пилипейкин, таким образом, означает «сын Пилипейка», то есть потомок человека, которого в быту звали Пилипейко.

Модель образования здесь — суффикс -ин, указывающий на принадлежность. В русской традиции фамилии на -ин образуются от основ, оканчивающихся на -а/-я: Пилипейка → Пилипейкин. Это типично для северных и центральных областей России, куда фамилия могла прийти вместе с переселенцами с юга. В самой Украине фамилия чаще осталась бы в форме Пилипейко, а в России её «обрусели», добавив русский суффикс.

Географически фамилия Пилипейкина встречается в основном в Курской, Белгородской, Воронежской областях, а также в Поволжье — зонах, куда в XVII–XIX веках активно переселялись украинские крестьяне и казаки. Это объясняет и происхождение фамилии: предки носителей фамилии, вероятно, были выходцами с территории современной Украины, носившими имя Пилип или его производное.

В отличие от фамилий, образованных от полной формы имени (Филиппов), Пилипейкина сохраняет народную, разговорную традицию. Она не книжная, не церковная — её принесли в Россию простые люди, и в этом её историческая ценность. Если бы не замена «ф» на «п», фамилия звучала бы как Филипейкин — такая форма тоже существует, но значительно реже.