Фамилия Пилипенка — довольно редкий случай в русском ономастиконе, и её разбор стоит начать с окончания. Форма на -енко (в родительном падеже — Пилипенка) однозначно указывает на украинское происхождение. Это типичная фамилия-патроним, образованная от имени или прозвища Пилип, которое является народной формой крестильного имени Филипп. В украинском языке звук [ф] часто заменялся на [п], а [л] смягчался, отсюда и возникло Пилип. Суффикс -енко в украинской традиции означал «сын» или «потомок», то есть Пилипенко — буквально «сын Пилипа».

Однако написание «Пилипенка» вместо привычного «Пилипенко» — это, скорее всего, результат адаптации фамилии в русской среде или особенность местного говора. В русском языке фамилии на -енко склоняются, и форма родительного падежа «Пилипенка» могла закрепиться как основная в документах, если носители жили в регионах с сильным влиянием южнорусских диалектов (например, на Кубани, в Курской или Воронежской областях). Либо это просто вариант написания, который фиксировали при переписях.

Само имя Пилип (Филипп) имеет греческие корни и переводится как «любитель коней». В народной среде это имя было очень популярно, и от него образовалось множество фамилий: Филиппов, Филипенко, Пилипенко, Пилипчук и другие. Пилипенка стоит в одном ряду с ними, но выделяется именно графической формой.

Сословная принадлежность носителей фамилии Пилипенка, скорее всего, была крестьянской или казачьей. Фамилии на -енко массово закреплялись за простыми людьми на территории Гетманщины и Слобожанщины в XVII–XVIII веках. Дворянские роды с таким окончанием встречались, но редко и обычно имели более сложную историю, связанную с пожалованием. В случае с Пилипенка мы имеем дело с фамилией, которая прямо указывает на предка — обычного человека по имени Пилип, жившего несколько столетий назад.