Фамилия Пилипская — это женская форма фамилии Пилипский, которая образована от имени Пилип. Пилип — это народная, украинская и белорусская форма канонического имени Филипп (от греческого «филиппос» — «любящий коней»). В русском языке имя Филипп прижилось в разных вариантах, и именно форма Пилип характерна для западнорусских земель, особенно для территорий современной Украины и Беларуси, где «ф» в народной речи часто заменялось на «п».

Суффикс -ский указывает на географическую или дворянскую модель образования фамилий. В данном случае Пилипский — это, скорее всего, фамилия, данная по названию населённого пункта, например, села или хутора, где жили Пилипы или потомки человека по имени Пилип. Такие фамилии на -ский в XVII–XIX веках были распространены среди православной шляхты Речи Посполитой, а также среди крестьян, переселявшихся из одного места в другое: их записывали по месту выхода. Встречаются топонимы Пилипы, Пилипцы, Пилиповичи — от них и могли произойти Пилипские.

Есть и более простая версия: фамилия Пилипский могла возникнуть как отчество-прозвище в семье, где главу звали Пилип. Суффикс -ский здесь выполняет роль притяжательности, как и более привычные -ов/-ев, но с оттенком принадлежности к роду или сословию. В польской традиции такие фамилии часто носили мелкие шляхтичи.

Интересная деталь: фамилия Пилипская (женский род) в русском языке не меняет окончания в зависимости от пола носительницы, но в украинском и польском контексте могла бы звучать как Пилипська или Pilipska. В современных документах встречается редко, что говорит о её локальном происхождении — вероятно, из западных областей Украины или Беларуси, где форма имени Пилип была особенно популярна.