Фамилия Пилипай — украинская по происхождению, что видно по её окончанию. Суффикс -ай характерен для украинских фамилий, образованных от глагольных основ или прозвищ. В основе лежит имя Пилип — украинская форма канонического имени Филипп (греч. Philippos — «любящий коней»). Таким образом, фамилия Пилипай — это не что иное, как «сын Пилипа» или «человек Пилипа».

Однако здесь есть одна особенность, которая отличает эту фамилию от более распространённых украинских фамилий вроде Пилипенко или Пилипчук. Форма Пилипай, скорее всего, возникла не напрямую от имени, а от прозвища, образованного от глагола «пилипати». В украинских говорах это слово означает «ковылять», «идти с трудом» или «плестись». Человек с такой походкой мог получить прозвище Пилипай, которое потом закрепилось как фамилия. То есть здесь соединились два возможных корня: христианское имя и бытовое прозвище по физической особенности.

Географически фамилия Пилипай привязана к западным регионам Украины — чаще всего встречается в Тернопольской, Ивано-Франковской и Львовской областях. В России она редка и обычно принадлежит потомкам переселенцев с Украины. Интересно, что в польском языке есть похожая фамилия Pilipaj, что указывает на возможное влияние восточных окраин Речи Посполитой, где украинское население контактировало с поляками.

Сословная принадлежность носителей фамилии неоднородна: среди Пилипаев были и казаки, и крестьяне, и мещане. Но в целом фамилия не дворянская — она из народной среды, где прозвища давали по внешним признакам или по имени отца. Встречаются варианты написания: Пилипай, Пилипай, Пилипай (с ударением на последний слог). В современных документах фамилия склоняется по мужскому роду как существительное второго склонения: Пилипая, Пилипаю, Пилипаем.