Фамилия Пилиповский — прозрачный пример так называемых патронимических фамилий на -ский, которые в русской традиции чаще всего указывали на дворянское или шляхетское происхождение, особенно в западных и юго-западных губерниях Российской империи. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ев и -ин, которые образовывались напрямую от имени отца (Пилип → Пилипов), форма на -ский добавляла оттенок территориальной или сословной принадлежности: владелец именовался «из рода Пилипа» или «из местности, связанной с Пилипом».

Основа фамилии — имя Пилип, украинский и белорусский вариант канонического имени Филипп. Переход начального «ф» в «п» — характерная черта восточнославянской народной фонетики: в украинском и белорусском языках звук [ф] отсутствовал, его заменяли на «п» или «хв». Так Филипп превращался в Пилипа, а в фамилиях — в Пилипенко, Пилипчук, Пилипов. Пилиповский же стоит в этом ряду особняком: суффикс -овский (от -ов + -ский) мог означать, что предок был не просто сыном Пилипа, а, например, служилым человеком, мелким помещиком или священником, чья фамилия оформлялась по образцу польской шляхты.

Географически фамилия тяготеет к Волыни, Подолью и Галиции — регионам, где польская ономастическая модель долго сосуществовала с украинской. В метрических книгах XIX века Пилиповские встречаются среди православного и греко-католического духовенства, а также среди мещан и однодворцев западных губерний. Интересно, что в некоторых записях фамилия писалась через «и» — Пилипивский, что выдает украинское произношение, но в официальных документах закрепился именно вариант с «о», как более привычный для русского делопроизводства.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её пытаются вывести от названия населённого пункта — например, от села Пилипов или Пилиповичи, которых на Украине и в Беларуси немало. Тогда Пилиповский — типичный топонимический вариант: «тот, кто родом из Пилипова». Но более вероятно, что сначала появилось личное имя в основе, а уже от него — прозвище и фамилия, потому что концентрация Пилиповских не привязана к одному конкретному селу, а разбросана по разным уездам.