Фамилия Пилиповская — типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, распространённой в западнорусских землях, в Польше и на Украине. Её основа — топоним (название населённого пункта) Пилипово, Пилиповка или Пилиповичи, а суффикс -ск- указывает на связь с местом: «Пилиповский» — тот, кто родом из Пилипова. Такие фамилии чаще всего получали дворяне, владевшие поместьем, или, реже, крестьяне, переселившиеся из деревни с таким названием.

Корень фамилии — имя Пилип, народная форма канонического имени Филипп. В украинском и белорусском языках начальное «ф» часто заменялось на «п» или «хв», поэтому Филипп превращался в Пилип, Хвилип. Таким образом, Пилиповский — это буквально «сын Пилипа» или «человек из села Пилипа». Фамилия несёт отчётливый южнорусский или малороссийский отпечаток: в великорусских говорах имя Филипп не давало формы «Пилип».

Сама модель с суффиксом -ский в этой фамилии не говорит о польском происхождении, хотя такие фамилии массово возникали на территории Речи Посполитой. В XVIII–XIX веках подобные окончания активно присваивались духовенству и мелкой шляхте. Поэтому предок носителя фамилии Пилиповская мог быть либо священником (семинаристы часто получали фамилии по названию родного села), либо землевладельцем из числа белорусской или украинской шляхты.

Встречаются и варианты написания — Пилиповский (мужская форма) и Пилиповская (женская). Фамилия редкая, не входит в сотни самых распространённых, но её носители рассеяны по Украине, Беларуси и югу России. Если искать корни, стоит обратить внимание на сёла с названием Пилиповка в Винницкой, Хмельницкой или Черкасской областях — там вероятность найти однофамильцев выше всего.