Фамилия Пилипейка — яркий пример того, как народное произношение закрепилось в официальном документе. В её основе лежит имя Филипп, которое в белорусской и украинской разговорной традиции звучало как Пилип. Суффикс -ейк- (в белорусском варианте -ейка) — типичный уменьшительно-ласкательный или патронимический формант, характерный для западнорусских земель. По модели образования фамилия близка к таким, как Тимофейка, Демейка или Андрейка: прозвищем Пилипейка называли младшего члена семьи, сына или внука Пилипа, либо просто человека небольшого роста или молодого возраста.

Географически фамилия почти наверняка происходит с территории современной Беларуси или западной Украины. В польском языке подобные фамилии на -ejko тоже встречаются, но с ударением на второй слог. Пилипейка же — с ударением на последний слог, что выдает восточнославянскую, скорее всего, полесскую или гродненскую основу. В XIX веке такие фамилии чаще всего носили крестьяне и мещане, так как дворянство предпочитало более «благородные» суффиксы -ов или -ский.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -ович или -енко, которые тоже образуются от отчества, суффикс -ейка в белорусском языке часто нес оттенок прозвищной ласки или иронии. То есть Пилипейкой могли назвать не просто «сына Пилипа», а, например, «маленького Пилипа» или «Пилипа-баловня». В письменных источниках XVII—XVIII веков такие формы встречаются в реестрах казаков и списках крестьян Речи Посполитой, где имя Пилип фиксируется в десятках вариаций — от Пилипенко до Пилипчука.

Спорных версий у этой фамилии почти нет: корень прозрачен, суффикс типичен. Единственное, что можно обсудить — не перешла ли фамилия в русский язык через переселение носителей в XIX—XX веках, когда многие белорусы перебирались в Сибирь и на Дальний Восток. В современных базах данных Пилипейка встречается редко, но компактно — в Брестской и Гродненской областях, а также в Минске. В России фамилия единична, что подтверждает её узколокальное происхождение.