Фамилия Пилирей — редкая и неочевидная. Её основа не бросается в глаза, и первое, что приходит в голову, — иностранное происхождение. Однако, скорее всего, перед нами исконно русская фамилия, образованная от прозвища, связанного с ремеслом или образом действия.

Ключ к разгадке — в глагольной основе. Слово «Пилирей» можно разобрать как повелительное наклонение от глагола «пилить» (пили) и корня «рей». В русских говорах «рей» или «реять» означало «парить, летать, носиться в воздухе», а также «метать, бросать». Прозвище Пилирей могло закрепиться за человеком, который «пилит рея», то есть буквально «пилит, летая» — возможно, за очень быстрым, суетливым работником, который постоянно в движении и что-то делает на ходу. Другая версия, более приземлённая, отсылает к плотницкому или столярному делу: «рей» — это длинный брус, мачта (из голландского или скандинавских языков, заимствованное через морскую терминологию). Тогда Пилирей — тот, кто пилит реи, то есть корабельный плотник, мастер по изготовлению рангоута. Эта версия правдоподобнее, так как связывает прозвище с конкретным занятием, а не с абстрактной характеристикой.

Суффикс в фамилии отсутствует — она застыла в форме чистого прозвища. Такие фамилии (Пилирей, Держидерево, Вертихвост, Сорвиголова) называются «окаменевшими» императивами. Они особенно характерны для украинской и южнорусской традиции, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений. Поэтому географически фамилия Пилирей, скорее всего, тяготеет к югу России, Украине или Белоруссии, а её носители — потомки людей, получивших прозвище за мастерство или характерную манеру работы.

В словарях и справочниках фамилия не зафиксирована, что говорит о её крайней редкости. Встретить её можно лишь в локальных родословных или метрических книгах отдельных регионов. Это не аристократическая фамилия, а скорее крестьянская или ремесленная, возникшая в среде, где человека называли по делу, а не по отцу.